A paróquia e freguesia da Calheta foi criada pelos anos de 1430. Teve a sua sede primitiva na capela de Nossa Senhora da Estrela, no Lombo da Estrela, edificada por Diogo Cabral e sua mulher Beatriz Gonçalves da Câmara, filha de Zarco.
Posteriormente a sede da freguesia passou para uma nova igreja construída na Vila, cujo o orago passou a ser o Espirito Santo. Desconhece-se o ano da sua construção, mas apenas que esta igreja foi reconstruída em 1639, data gravada na pedra do púlpito. é provável que a sua construção date dos finais do séc. XV ou inícios do séc. XVI.
Esta igreja matriz da Calheta conserva um riquíssimo espólio artístico religioso e mesmo arquitectónico. Tem um trabalhado tecto em estilo “mudajar” ou mourisco, igual ao da Sé do Funchal. Guarda um sacrário trabalhado em ébano com primorosas incrustações de prata, que se diz ser oferta do Rei D. Manuel I á sua “amada Vila Nova da Calheta” juntamente com a cruz processional do altar mo de estilo manuelino.
Outras peças de ourivesaria sacra se destacam neste templo: varas do Pálio, lanternas, caldeirinha, castiçais, lampadários de canas em prata, salva do Espirito Santo, entre outras peças. Na pintura a igreja possui, na capela do Santíssimo, uma pintura a óleo, que nos mostra a Imaculada Conceição, tem ainda dois painéis laterais (réplicas, cujos os originais encontram-se no Museu de Arte Sacra no Funchal), na capela mor, de um tríptico flamengo do séc. XVI, pintura a óleo sobre madeira de cedro representado o Anjo e a Virgem da Anunciação, destaca-se também uma pintura alusiva á decida do Espirito Santo. Em termos de escultura destaca-se um conjunto da “Ultima Ceia” em corpo inteiro (restaurado) dos fins do séc. XVII, nossa Senhora do Carmo, séc. XVII, Santa Ana, séc. XVIII, Santo António, Senhora do Rosário, São Roque. Na azulejaria, realça-se um grupo de quatro azulejos de padrão maçaroca, situados na parede sob o púlpito e outro dispersos no chão da capela do Santíssimo Sacramento, e nas paredes laterais da capela mor encontra-se estampados azulejos portugueses dos finais do séc. XVIII.
Realizam-se três arraiais (festas) nesta paróquia: O padroeiro Espirito Santo no Domingo de Pentecostes; o Santíssimo Sacramento e a Festa de Nossa Senhora dos Bons Caminhos no último Domingo de Setembro.
É digna de visita esta igreja matriz da Vila da Calheta. No ano de 2003 visitaram a igreja 3780 pessoas, fora do horário de serviços religiosos. Está aberta ao público de Terça-feira a Domingo no horário das 10h á s 13h e das 15 á s 18h, tendo uma funcionária para acolhimento e vigilância, destacada pela Câmara Municipal da Calheta.